Substitusi nukleofilik dan Eliminasi

Substitusi Nukleofilik dan Eliminasi

     A.      Karakteristik reaksi SN2

n Sensitif terhadap efek sterik

n Metil halida paling reaktif

n Selanjutnya alkil halida primer adalah yang paling reaktif

n Alkil halida sekunder masih dapat bereaksi

n Yang tersier tidak reaktif

n Tidak terjadi reaksi pada C=C (vinyl halida)

      

      B.      Pengaruh reaktan dan tingkat energi keadaan transisi terhadap kecepatan reaksi

Makin tinggi tingkat energi reaktan (kurva merah) = reaksi makin cepat (ΔG‡ lebih kecil). Makin tinggi tingkat energi keadaan transisi (kurva merah) = reaksi makin lambat (ΔG‡ lebih besar) 14 Efek Sterik

      C.      Efek Sterik reaksi SN2

Atom karbon pada (a) bromometana siap diakses untuk menghasilkan reaksi SN2 yang cepat. Atom karbon pada (b) bromoetana (primer), (c) 2-bromopropana (sekunder), dan (d) 2-bromo-2-metilpropana (tersier) adalah lebih sesak, sehingga reaksi SN2 lebih lambat.

     

     D.      Reaksi Eliminasi Alkil Halida: Aturan Zaitsev n

Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi n Berlawanan dengan reaksi adisi nMenghasilkan alkena n Dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan jumlah produk, khususnya untuk SN1

      E.       Aturan Zaitsev untuk reaksi Eliminasi n

Pada eliminasi HX dari alkil hali

da, produk alkena yang lebih tersubstitusi adalah produk yang dominan

       F.       Reaksi SN1

 Alkil halida tersier bereaksi cepat dalam pelarut protik melalui mekanisme yang melibatkan pembebasan gugus lepas sebelum terjadi addisi nukleofil n Disebut reaksi SN1 – terjadi dalam dua tahap sedangkan SN2 terjadi dua tahapan dalam waktu yang sama n Jika nukleofil ada dalam konsentrasi yang wajar (atau itu adalah pelarut), maka ionisasi adalah langkah paling lambat

Reaksi E1 dan E2

E1
– membentuk karbokation
– karbokation memberi proton pada basa lalu terbentuk alkena
– basa merebut proton dari atom C (beta, C yang berdampingan dengan C+)

E2
– nukleofil langsung mengambil proton dari atom C (beta) pada atom C gugus pergi
– tidak terjadi pembentukan karbokation
– pembentukan secara serempak

 mungkin itu yang dapat saya jelaskan, saya ingin tanya kepada teman semua yang membaca blog ini, saya belum paham dengan mengapa struktur sn 1 polar tetapi pelarutnya non polar ? tolong bantuannya ya teman. terima kasih