TUGAS KIMIA ORGANIK II

TUGAS KIMIA ORGANIK II

assamulaikum. wr.wb


NAMA : Dian Indah Lestari
NIM      : A1C114038
KELAS : REGULER.

SOAL :
1. rancanglah ikatan karbon-karbon reagen pembentuknnya tersier ?
2. membuat karbon-karbon atom c dari tersier grignar dan tersier apa saja (nukleodil dan elektrofilik)?
JAWABAN :
 1. 

2. Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

Mekanisme dari reaksi Grignard:

Namun, dengan pereaksi Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya, dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon dan karbon-heteroatom.

Reagen Grignard

GRIGNARD REAGENT

PENGERTIAN PEREAKSI GRIGNARD

Reaksi Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Reaksi ini adalah alat penting untuk pembentukan ikatan antar karbon. Reaksi Halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menyediakan peraksi Grignard. Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.

MEKANISME REAKSI

Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

Mekanisme dari reaksi Grignard:

Namun, dengan pereaksi Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya, dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon dan karbon-heteroatom.

REAKSI-REAKSI DARI PEREAKSI GRIGNARD

Reaksi pereaksi Grignard dengan senyawa-senyawa karbonil

Reaksi antara berbagai macam senyawa karbonil dengan pereaksi Grignard bisa terlihat sedikit rumit, walaupun pada kenyataannya semua senyawa karbonil bereaksi dengan cara yang sama – yang berbeda hanyalah gugus-gugus yang terikat pada ikatan rangkap C=O.

Apa yang terjadi pada reaksi ini jauh lebih mudah dipahami dengan mencermati persamaan umumnya (menggunakan gugus "R" bukan gugus tertentu) – setelah anda memahami dengan gugus R barulah bisa diganti dengan gugus yang sesungguhnya jika diperlukan.

Reaksi-reaksi yang terjadi pada dasarnya sama untuk reaksi dengan karbon dioksida – yang membedakan hanya sifat-sifat produk organiknya.

Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O:

Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya. (Pada persamaan berikut digunakan persamaan umum dengan tidak mempertimbangkan fakta bahwa Mg(OH)Br akan bereaksi lebih lanjut dengan asam yang ditambahkan.)

Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.

• REAKSI-REAKSI DARI PEREAKSI GRIGNARD

1. Reaksi pereaksi Grignard dengan air

Pereaksi Grignard bereaksi dengan air menghasilkan alkana. Inilah sebabnya mengapa segala sesuatunya harus menjadi kering selama pembuatan seperti dijelaskan di atas.
Sebagai contoh:

Produk organik yang dihasilkan pada reaksi di atas, Mg(OH)Br, disebut sebagai sebuah "bromida basa". Anda bisa menganggap produk ini sebagai produk transisi antara magnesium bromida dan magnesium hidroksida.

2. Reaksi pereaksi Grignard dengan karbon dioksida

Pereaksi Grignard bereaksi dengan karbon dioksida dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, pereaksi Grignard diadisi ke karbon dioksida. Karbon doksida kering digelembungkan melalui sebuah larutan pereaksi Grignard dalam etoksietana, yang dibuat seperti dijelaskan di atas.
Sebagai contoh:

Produk yang terbentuk ini selanjutnya dihidrolisis (direaksikan dengan air) dengan bantuan asam encer. Biasanya, anda bisa menambahkan asam sulfat encer atau asam hidroklorat encer ke dalam larutan yang dihasilkan oleh reaksi dengan CO2. Jika ditambahkan satu atom karbon lagi, maka akan terbentuk asam karboksilat bukan pereaksi Grignard.
Persamaan reaksinya bisa dituliskan sebagai berikut:

Hampir semua sumber menyebutkan pembentukan sebuah halida basa seperti Mg(OH)Br sebagai produk lain dari reaksi ini. Anggapan ini tidak tepat karena senyawa-senyawa ini bereaksi dengan asam-asam encer. Hasil dari reaksi ini adalah campuran antara ion-ion magnesium terhidrasi biasa, ion-ion halida dan ion-ion sulfat atau klorida – tergantung pada asam encer apa yang ditambahkan.

3. Reaksi pereaksi Grignard dengan senyawa-senyawa karbonil

Reaksi antara berbagai macam senyawa karbonil dengan pereaksi Grignard bisa terlihat sedikit rumit, walaupun pada kenyataannya semua senyawa karbonil bereaksi dengan cara yang sama – yang berbeda hanyalah gugus-gugus yang terikat pada ikatan rangkap C=O.

Apa yang terjadi pada reaksi ini jauh lebih mudah dipahami dengan mencermati persamaan umumnya (menggunakan gugus "R" bukan gugus tertentu) – setelah anda memahami dengan gugus R barulah bisa diganti dengan gugus yang sesungguhnya jika diperlukan.
Reaksi-reaksi yang terjadi pada dasarnya sama untuk reaksi dengan karbon dioksida – yang membedakan hanya sifat-sifat produk organiknya.
Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O:

Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya. (Pada persamaan berikut digunakan persamaan umum dengan tidak mempertimbangkan fakta bahwa Mg(OH)Br akan bereaksi lebih lanjut dengan asam yang ditambahkan.)

Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.

4. Reaksi antara pereaksi Grignard dengan metanal

Pada metanal, kedua gugus R adalah hidrogen. Metanal merupakan aldehid paling sederhana yang bisa terbentuk.

Dengan mengasumsikan bahwa anda memulai dengan CH3CH2MgBr dan menggunakan persamaan reaksi umum di atas, maka alkohol yang diperoleh akan selalu dalam bentuk berikut:

Karena kedua gugus R adalah atom hidrogen, maka produk akhirnya akan menjadi:

Sebuah alkohol primer terbentuk. Sebuah alkohol primer hanya memiliki satu gugus alkil terikat pada atom karbon yang mengikat gugus -OH. Jika anda menggunakan pereaksi Grignard yang berbeda, maka akan terbentuk alkohol primer yang berbeda pula.

5. Reaksi antara pereaksi Grignard dengan aldehid-aldehid lain

Aldehid setelah metanal adalah etanal. Salah satu dari gugus R nya adalah hidrogen dan yang lainnya adalah CH3.

Untuk memudahkan, anggap kembali gugus-gugus ini sebagai gugus R dan R’ pada persamaan umum. Alkohol yang terbentuk adalah:

Jika gugur R dan R’ diganti masing-masing dengan hidrogen dan CH3 (sebagaimana semestinya) maka produk tersebut akan menjadi:

Sebuah alkohol sekunder memliki dua gugus alkil (bisa sama atau berbeda) terikat pada atom karbon yang mengikat gugus -OH.
Anda bisa merubah sifat dari alkohol sekunder ini dengan salah satu cara berikut:

• Mengubah sifat-sifat pereaksi Grignard – yang mana akan mengubah gugus CH3CH2 menjadi beberapa gugus alkil yang lain;
• mengubah sifat-sifat aldehid – yang mana akan mengubah gugus CH3 menjadi beberapa gugus alkil lainnya.

6. Reaksi antara pereaksi Grignard dengan keton

Keton memiliki dua gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap C=O. Keton yang paling sederhana adalah propanon.

Kali ini, jika gugus R diganti pada rumus umum untuk alkohol yang terbentuk, maka akan dihasilkan alkohol tersier.

Alkohol tersier memiliki tiga gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang mengikat gugus -OH. Ketiga gugus alkil tersebut bisa sama atau berbeda.
Anda bisa mengatur perubahan pada produk dengan cara

• mengubah sifat-sifat pereaksi Grignard – yang mana akan merubah gugus CH3CH2 menjadi beberapa gugus alkil yang lain;
• mengubah sifat-sifat keton – yang mana akan mengubah gugus-gugus CH3 menjadi gugus-gugus alkil lain sesuai dengan gugus pada keton yang digunakan.

7. Reaksi pereaksi Grignard dengan air

Pereaksi Grignard bereaksi dengan air menghasilkan alkana. Inilah sebabnya mengapa segala sesuatunya harus menjadi kering selama pembuatan seperti dijelaskan di atas.
Sebagai contoh:
 
Produk organik yang dihasilkan pada reaksi di atas, Mg(OH)Br, disebut sebagai sebuah "bromida basa". Anda bisa menganggap produk ini sebagai produk transisi antara magnesium bromida dan magnesium hidroksida.

mungkin itu yg dapat saya info kan. tetapi saya masih bingung soal kapan reaksi alkohol di gunakan? kepada teman2 sekalian mohon bantuannya, terima kasih.

TUGAS KIMIA ORGANIK 2

Tugas terstruktur
Nama : Dian Indah Lestari
Nim : A1C114038

Pertanyaan:

1.Adisi klor dan klor pada reaksi berikut:

Tentukan tetapan konformasi satabil dan tidak stabil serta suhu,pelarut,dan mekanismenya?

Jawaban :

Dalam system sebuah Konformasi Dasar adalah ikatan tunggal dapat diputar dan Proyeksi Newman adalah cara memandang ikatan C-C dari salah satu ujung rantai.dapat di lihat dalam reaksi di bawah ini :

Stuktur yang lebih stabil adalah yang lebih besar memberikan kontribusi terhadap sistim hibridiasi. Contoh :

Struktur A mempunyai kontribusi lebih besar dari B, karna stuktur A merupakan karbonium tersier, sedangkan B adalah karbonium sekunder.

PRAKIRAAN KESTABILAN STRUKTUR RESONANSI

a. stuktur yang mempunyai ikatan kovalen lebih banyak adalah stuktur yang paling stabil. Stuktur 1 paling stabil, karena mempunyai lebih dari 1 ikatan rangkap.

b. stuktur yang memiliki atom dengan electron yang sesuai dengan gas mulai adalah yang paling stabil. Stuktur 2 lebih stabil karena mempunyai 8 elektron.

c. pemisahan muatan menurunkan kestabilan. Stuktur 1 lebih stabil dari 2 karena yang terjadi pemisahan muatan.

Staggered 60  derajat celsius (99%)

STABIL

Eklips 0 derajat celsius ( 1% )

TIDAK STABIL

REAKSI ADISI

PENGERTIAN REAKSI ADISI

  Ø  Reaksi adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rangkap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga, ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tunggal.

  Ø  Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap.

     Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2- dikloroetana.

     

Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.

Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida(HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H nya (“yang kaya semakin kaya “). Pada reaksi ini berlaku hukum markovniknov.

Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi Newman

Perhatikan kembali konformer pada etana

Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi Newman Dua konformer etana yang penting: ‘nyaman’ dan ‘gerhana’

Reaksi adisi adalah reaksi senyawa karbon yang melibatkan penggabungan molekul-molekul. Reaksi adisi juga dapat diartikan sebagai reaksi pemutusan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh). 

Contoh reaksi substitusi: 

Reaksi adisi H2 pada alkena membentuk alkana 

H₂C = CH₂ + H₂ --> H₃C - CH₃

Reaksi adisi H₂ pada alkanal membentuk alkohol primer 

Ikatan rangkap C = O pada alkanal bereaksi dengan H₂ untuk menghasilkan alkohol primer.

Disebut juga dengan reaksi reduksi karena terjadi penurunan bilangan oksidasi C

Reaksi adisi H₂ pada keton/alkanon menghasilkan alkohol sekunder 

Ikatan rangkap C = O pada alkanon/keton bereaksi dengan H₂ untuk menghasilkan alkohol sekunder. 

Reduksi H₂O pada asam karboksilat menghasilkan suatu alkohol sekunder 

Ikatan rangkap C = O pada asam karboksilat akan terbuka akibat penambahan reduktor kuat untuk menghasilkan alkohol primer 

dari pembahasan yang di atas, saya masih belum ngerti tentang permakaian proyeksi newman kapan digunakan? kepada teman mhon bantuannya. terima kasih.

TUGAS KIMIA ORGANIK II . reaksi bersaing antara substitusi dan eliminasi

Nama : Dian Indah Lestari 

Nim : A1C114038 

Tugas Kimia Organik II 

soal :

Pada alkil halide sekunder (20) terjadi reaksi bersaing antara reaksi eliminasi dan subtitusi. Kapan terjadi reaksi subtitusi dan kapan terjadi reaksi eliminasi ?

jawaban :

PERSAINGAN SUBSTITUSI DAN ELIMINASI

ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1. Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi.

Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi. Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi. 

Ringkasannya, halida tersier bereaksi dengan basa kuat dalam pelarut nonpolar memberikan eliminasi (E2), bukan subtitusi. Dengan basa lemah dan nukleofil lemah, dan dalam pelarut polar, halida tersier memberikan hasil utama subtitusi (SN1), tetapi sedikit eliminasi (E1) juga terjadi. Halida primer bereaksi hanya melalui mekanisme-mekanisme SN2 dan E2, karena mereka tidak terionisasi menjadi ion karbonium. Halida sekunder menempati kedudukan pertengahan, dan mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi. Halida-halida sekunder dapat bereaksi melalui mekanisme SN1 dan SN2 secara serentak. 

Substitusi nukleofilik dan Eliminasi

Substitusi Nukleofilik dan Eliminasi

     A.      Karakteristik reaksi SN2

n Sensitif terhadap efek sterik

n Metil halida paling reaktif

n Selanjutnya alkil halida primer adalah yang paling reaktif

n Alkil halida sekunder masih dapat bereaksi

n Yang tersier tidak reaktif

n Tidak terjadi reaksi pada C=C (vinyl halida)

      

      B.      Pengaruh reaktan dan tingkat energi keadaan transisi terhadap kecepatan reaksi

Makin tinggi tingkat energi reaktan (kurva merah) = reaksi makin cepat (ΔG‡ lebih kecil). Makin tinggi tingkat energi keadaan transisi (kurva merah) = reaksi makin lambat (ΔG‡ lebih besar) 14 Efek Sterik

      C.      Efek Sterik reaksi SN2

Atom karbon pada (a) bromometana siap diakses untuk menghasilkan reaksi SN2 yang cepat. Atom karbon pada (b) bromoetana (primer), (c) 2-bromopropana (sekunder), dan (d) 2-bromo-2-metilpropana (tersier) adalah lebih sesak, sehingga reaksi SN2 lebih lambat.

     

     D.      Reaksi Eliminasi Alkil Halida: Aturan Zaitsev n

Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi n Berlawanan dengan reaksi adisi nMenghasilkan alkena n Dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan jumlah produk, khususnya untuk SN1

      E.       Aturan Zaitsev untuk reaksi Eliminasi n

Pada eliminasi HX dari alkil hali

da, produk alkena yang lebih tersubstitusi adalah produk yang dominan

       F.       Reaksi SN1

 Alkil halida tersier bereaksi cepat dalam pelarut protik melalui mekanisme yang melibatkan pembebasan gugus lepas sebelum terjadi addisi nukleofil n Disebut reaksi SN1 – terjadi dalam dua tahap sedangkan SN2 terjadi dua tahapan dalam waktu yang sama n Jika nukleofil ada dalam konsentrasi yang wajar (atau itu adalah pelarut), maka ionisasi adalah langkah paling lambat

Reaksi E1 dan E2

E1
– membentuk karbokation
– karbokation memberi proton pada basa lalu terbentuk alkena
– basa merebut proton dari atom C (beta, C yang berdampingan dengan C+)

E2
– nukleofil langsung mengambil proton dari atom C (beta) pada atom C gugus pergi
– tidak terjadi pembentukan karbokation
– pembentukan secara serempak

 mungkin itu yang dapat saya jelaskan, saya ingin tanya kepada teman semua yang membaca blog ini, saya belum paham dengan mengapa struktur sn 1 polar tetapi pelarutnya non polar ? tolong bantuannya ya teman. terima kasih

ALKIL HALIDA

Reaksi-reaksi alkil halida

Dalam reaksi alkil halida ada dua reaksi yaitu reaksi subsitusi dan reaksi eliminasi.  Sebelum membahas lebih lanjut mengenai reaksi-reaksi halida, kita kenal dulu mengenai teori asam basa.

1.       Teori asam basa lewis

Asam adalah penerima electron, sedangkan basa adalah pemberi electron

Semua zat yang didefinisikan sebagai asam dalam teori Arrhenius juga merupakan asam dalam kerangka teori Lewis karena proton adalah akseptor pasangan elektron . Dalam reaksi netralisasi proton membentuk ikatan koordinat dengan ion hidroksida.

H⁺ + OH^–  H₂O (9.30)

Situasi ini sama dengan reaksi fasa gas yang pertama diterima sebagai reaksi asam basa dalam kerangka teori Bronsted dan Lowry.

HCl(g) + NH₃(g)  NH₄Cl(s) (9.31)

Dalam reaksi ini, proton dari HCl membentuk ikatan koordinat dengan pasangan elektron bebas atom nitrogen.
Keuntungan utama teori asam basa Lewis terletak pada fakta bahwa beberapa reaksi yang tidak dianggap sebagai reaksi asam basa dalam kerangka teori Arrhenius dan Bronsted Lowry terbukti sebagai reaksi asam basa dalam teori Lewis. Sebagai contoh reakasi antara boron trifluorida BF3 dan ion fluorida F–.

BF₃ + F^––> BF₄^– … (9.32)

2.       Teori asam basa Arrhenius

Asam adalah yang menghasilkan ion H+, sedangkan basa adalah yang menghasilkan ion OH-

HCl + aq –> H⁺(aq) + Cl^–(aq) … (9.8)

NaOH + aq –> Na⁺(aq) + OH^–(aq) …. (9.9)

3.       Teori asam basa bronstend-lowry

Asam adalah pemberi proton, sedangkan basa adalah penerima proton

Teori Bronsted dan Lowry asam: zat yang menghasilkan dan mendonorkan proton (H+) pada zat lain basa: zat yang dapat menerima proton (H+) dari zat lain.
Berdasarkan teori ini, reaksi antara gas HCl dan NH3 dapat dijelaskan sebagai reaksi asam basa, yakni

HCl(g) + NH₃(g) –>NH₄Cl(s) … (9.11)

simbol (g) dan (s) menyatakan zat berwujud gas dan padat. Hidrogen khlorida mendonorkan proton pada amonia dan berperan sebagai asam.
Menurut teori Bronsted dan Lowry, zat dapat berperan baik sebagai asam maupun basa. Bila zat tertentu lebih mudah melepas proton, zat ini akan berperan sebagai asam dan lawannya sebagai basa. Sebaliknya, bila zuatu zat lebih mudah menerima proton, zat ini akan berperan sebagai basa. Dalam suatu larutan asam dalam air, air berperan sebagai basa.

Senyawa alkil halida cendrung mengalami polarisasi karena perbedaan keelektronegatifan. Dalam reaksi alkil halide pun ada yang di sebut nukleofil. Nukleofil itu sendiri adalah sebuah ion yang akan tertarik kuat ke sebuah daerah yang bemuatan positif pada sesuatu lain. Nukleofil ini yang akan menentukan reaksi alkil halide dapat terjadi subsitusi atau eliminasi.

Reaksi walden

                Pada reaksi walden ada yang di katakana sebagai pusat kiral, pusat kiral itu sendiri adalah atom C yang dapat mengikat 4 gugus yang berbeda. Contohnya atom C dapat mengikat H, Br, Cl, F. untuk lebih jelasnya dapat dilihat pada gambar : 

Mungkin hanya ini yang dapat saya bahas pada blog saya kali ini. saya masih membutuhkan bantuan teman teman  untuk lebih memahami materi ini, ada hal yang tidak saya ketahui dari materi ini. bagaimana bisa OH dapat di gantikan oleh Cl sedangkan sifat merekan sama-sama basa, mohon penjelasannya. Terima kasih teman ..

Mohon maaf sebelumnya J